1. Repositorio Institucional del Tecnológico Nacional de México (RI - TecNM)
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5. TESIS DE DOCTORADO
6. DOCTORADO EN CIENCIAS EN QUÍMICA

Title:	Síntesis de compuestos heterocíclicos derivados del anhídrido isatoico con diversos agentes nucleofílicos vía síntesis tradicional y síntesis asistida por microondas
Authors:	de la Cruz Chavez, Armando
metadata.dc.subject.other:	Compuestos heterocíclicos, anhídrido isatoico, agentes nucleofílicos, síntesis tradicional, síntesis asistida por microondas
Issue Date:	2022-01-31
Publisher:	Tecnológico Nacional de México
metadata.dc.publisher.tecnm:	Instituto Tecnológico de Tijuana
Description:	El anhídrido isatoico es un reactivo muy versátil debido a su facilidad para reaccionar con diferentes nucleófilos. En esta tesis se presenta la síntesis de compuestos heterocíclicos, partiendo del anhídrido isatoico como material de inicio. Algunos de los compuestos sintetizados son: un derivado de benzodiazepin-5-ona (3) y su precursor N-(2-hidroxietil)-2-(4-metilfenilsulfonamido)benzamida (4). Adicionalmente, con el compuesto 4 se obtuvo 2-(o-aminofenil)oxazolina (5). La reacción de condensación del anhídrido isatoico (1) con antranilato de metilo (6) utilizando NaH/THF, permitió la obtención de diantraniluro 7, cuando se utilizó anhídrido N-metilisatoico (9) y N-metilantranilato de metilo (6a) se obtuvo N,N'- dimetildiantraniluro (12). La mayor parte de la síntesis de benzodiazepin-2,5-dionas, precursores de las benzodiazepinas, se basa en la condensación del ácido antranílico o el anhídrido isatoico con un α-aminoácido. Utilizando síntesis asistida por microondas, se desarrolló un método de condensación del anhídrido isatoico con los α-aminoácidos glicina, alanina, valina, leucina, fenilalanina, y prolina para obtener las benzodiazepin- 2,5-dionas 21-26, con rendimientos entre 61 y 71%. Las condiciones óptimas de síntesis consisten en utilizar ácido acético como disolvente, irradiación a 130 °C y 3 min de reacción. Cabe resaltar que al utilizar prolina, que es un α-aminoácido con una amina secundaria, se obtuvo un 68% de rendimiento de la benzodiazepin-2,5- diona 26. Adicionalmente, se desarrolló una metodología para la obtención del anhídrido 6-yodoisatoico (29), que se obtuvo con un rendimiento global del 68%. La condensación del anhídrido 6-yodoisatoico (29) con α-aminoácidos, bajo las mismas condiciones de reacción, permitió la obtención de las 7-yodobenzodiazepin-2,5- dionas 30-35 con rendimientos del 65 al 70%. Las 7-yodobenzodiazepin-2,5-dionas pueden ser consideradas como intermedios importantes para la síntesis de moléculas más complejas, debido a que el yodo en el anillo aromático puede ser sustituido en una gran variedad de reacciones. Los buenos rendimientos obtenidos en la síntesis de las benzodiazepin-2,5- dionas 21-26 (61-71%) y de las 7-yodobenzodiazepin-2,5-dionas 30-35 (65-70%) pueden atribuirse al uso del ácido acético glacial, por lo que se propone que el ácido acético juega un papel muy importante, no solo como disolvente, sino que puede intervenir como catalizador en la reacción formando un anhídrido mixto, facilitando la condensación de los anhídridos isatoicos 1 y 29 con los α-aminoácidos
metadata.dc.type:	info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
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