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https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/7364| Title: | Estudios de la Enantioselectividad de la Reacción de Henry de Benzaldehídos Bromados y Fluorados |
| Authors: | Cruz Ramírez, Harold Andrés |
| metadata.dc.subject.other: | Estudios de la Enantioselectividad de la Reacción de Henry de Benzaldehídos Bromados y Fluorados |
| Issue Date: | 2015-12-31 |
| Publisher: | Tecnológico Nacional de México |
| metadata.dc.publisher.tecnm: | Instituto Tecnológico de Tijuana |
| Description: | La reacción de Henry es una de las reacciones clásicas en síntesis orgánica para la obtención de β-nitroalcoholes, intermedios versátiles en síntesis orgánica. Recientemente se ha ampliado la aplicación de los β-nitroalcoholes en la generación de centros estereogénicos. La reacción de Henry enantioselectiva ha ganado importancia en los últimos años por la formación de enlaces C-C. Diferentes complejos de ácidos de Lewis y organocatalizadores han presentado altos rendimientos y excesos enantioméricos excelentes, como ejemplos de ellos son las bases de Schiff, las oxazolinas y los compuestos azo. Los complejos formados con oxazolinas y cobre (Cu) han emergido como candidatos posibles en la reacción de Henry. En el presente trabajo se realizó la síntesis de los análogos monobromados derivados del 3-metoxibenzaldehído en posiciones diferentes para ser usados en una reacción posterior. En la reacción de Henry con los derivados monobromados y con derivados fluorados del benzaldehído con nitrometano y trietilamina (TEA) para obtener la mezcla racémica correspondiente del β-nitroalcohol. La reacción se realizó bajo las mismas condiciones usando un catalizador tipo oxazolina con Cu(OAc)2 para estudiar el efecto estérico y electrónico en la enantioselectividad de la reacción de Henry. Los excesos enantioméricos fueron excelentes (80 – 100%) y se deben a la coordinación del aldehído y el nitrometano al centro metálico del complejo, dando la activación máxima de la reacción. La propuesta para el estado de transición es donde uno de los átomos de oxígeno del nitrometano se coordina al centro metálico por el lado axial y el oxígeno del carbonilo del aldehído por el lado ecuatorial |
| metadata.dc.type: | info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Appears in Collections: | MAESTRÍA EN CIENCIAS EN QUÍMICA |
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