https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/6081 Mon, 04 May 2026 04:24:15 GMT 2026-05-04T04:24:15Z https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/7368 Title: Síntesis de Organocatalizadores que Contienen de Uno a Cuatro Centros Quirales para la Adición Asimétrica de Michael Authors: Romero Gándara, José Alfonso Description: Con el propósito de ofrecer organocatalizadores eficientes nuevos en la reacción de adición de Michael, en esta tesis se han sintetizado y modificado organocatalizadores con uno a cuatro centros quirales, además se ha seleccionado el (1R,2R)-(-)-diaminociclohexano como plantilla en la síntesis de algunos organocatalizadores quirales. Esta diamina tiene dos centros quirales, lo que permite la introducción de sustituyentes sobre los nitrógenos que podrían ser estérica y electrónicamente controlados. Los resultados de esta investigación pueden ser divididos en cinco partes. En la primer parte la atención se centró en la síntesis de organocatalizadores nuevos con un centro quiral, estos organocatalizadores fueron evaluados en la reacción de adición de Michael de cetonas y propanaldehído a nitroolefinas. Los catalizadores más óptimos en la reacción fueron el organocatalizador 1 y 6 con rendimientos de bajos a moderados y ee de buenos a excelentes. La segunda parte se centró en la síntesis de organocatalizadores con dos centros quirales. En los de tipo monosulfonamida se mantuvo la amina primaria y se introdujeron sustituyentes diferentes en el arilo. Los rendimientos bajos sugieren impedimento estérico excesivo de los sustituyentes alquilo en el arilo. Al introducir halógenos en al anillo aromático ocurre una interacción halógeno-oxigeno nueva incrementando el rendimiento y ee. También los rendimientos y enantioselectividad son incrementados al utilizar como aceptor de Michael al p-metoxinitroestireno. En la tercer parte se sintetizaron organocatalizadores derivados de aminoácidos con tres centros quirales y se evaluó su capacidad catalítica en la reacción de cetonas y propanaldehído a nitroolefinas. Los organocatalizadores mejores fueron el 30a y 32. En la cuarta parte, se sintetizaron compuestos con cuatro centros quirales en un intento por desarrollar organocatalizadores quirales más atractivos y se evaluó su eficacia en la reacción de Michael de cetonas y propanaldehído a nitroolefinas donde se obtuvieron rendimientos y ee bajos, solo con el organocatalizador 34 se obtuvo resultados buenos en la reacción de acetona a nitroestireno. En la quinta parte se realizaron cálculos computacionales en el estado de transición en la adición asimétrica conjugada de Michael de acetona a nitroestireno para los organocatalizadores 10, 15, 16, 17, 18, 23-25 y acetona a p-metoxinitroestireno para el organocatalizador 10. Sun, 31 Jan 2016 00:00:00 GMT https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/7368 2016-01-31T00:00:00Z https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/7367 Title: Compuestos Quirales de tipo Sulfonamida, Tiourea y Urea como Organocatalizadores Bifuncionales en Fase Homogénea y Heterogénea en la Adición Asimétrica de Michael Authors: Servín Nájera, Felipe Antonio Description: En la vida cotidiana varios de los productos que se usan son quirales, por ello es necesario el uso de organocatalizadores, para obtener bloques de construcción quirales. En este trabajo se han desarrollado una serie de 12 organocatalizadores para catálisis homogénea, seis organocatalizadores de tipo tiourea, seis organocatalizadores con simetría C2 de tipo sulfonamida; y 10 organocatalizadores soportados para catálisis heterogénea de los cuales dos soportados en poliestireno de tipo tiourea y ocho soportados en gel de sílice tres de tipo urea y cinco de tipo sulfonamida. Los 22 organocatalizadores fueron utilizados en la reacción asimétrica de Michael de cetonas y aldehídos a nitroestireno; adicionalmente fue necesario el desarrollo de una técnica de monoprotección de diaminas con Boc, logrando obtener la (1R,2R)-cicloxhexan-1,2-diamina monoprotegida en escala de hasta 4 g. Los 12 organocatalizadores para catálisis homogénea, fueron evaluados en la adición asimétrica de Michael, de acetona, ciclohexanona, isobutiraldehído y propanaldehído a nitroestireno, los resultados de las pruebas catalíticas se cuantificaron mediante cromatografía líquida de alta resolución; los mejores resultados se obtuvieron con los organocatalizadores de tipo sulfonamida con rendimientos, distereo- y enantioselectividades que van de moderados a excelentes, mediante cálculos computacionales se demostró las múltiples interacciones de enlace de hidrógeno y la formación de una cavidad quiral que mimetiza el sitio activo de una enzima. Los 10 organocatalizadores para catálisis heterogénea, fueron evaluados en la adición asimétrica de Michael, de acetona, ciclohexanona, isobutiraldehído y propanaldehído a nitroestireno, los resultados de las pruebas catalíticas se cuantificaron mediante cromatografía líquida de alta resolución, los rendimientos, distereo- y enantioselectividades obtenidos van de moderados a buenos Sun, 31 Jan 2016 00:00:00 GMT https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/7367 2016-01-31T00:00:00Z https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/7366 Title: Diseño, Síntesis y Modelado Molecular de Híbridos de Quinolona-UC781 Authors: Cabrera Velásquez, Alberto Description: En la actualidad las personas infectadas con VIH pueden controlar la infección mediante el uso de un grupo de medicamentos denominado TARGA o tratamiento antirretroviral de gran actividad. Este tratamiento consiste en tres o más medicamentos entre los que se encuentran por lo menos dos inhibidores de la transcriptasa inversa. En la actualidad existen varios grupos de investigación cuyos proyectos se centran en la obtención de compuestos inhibidores de la transcriptasa inversa basados en el núcleo de piridinona, y un poco menos en el núcleo de quinolona. Actualmente los estudios de modelado molecular han contribuído al diseño de compuestos piridinona- UC781 con potencial actividad contra la enzima transcriptasa inversa. En el grupo de investigación se ha propuesto que el núcleo de quinolona con un sustituyente insaturado en C-4, como en piridinona-UC781, y un grupo polar en C-3, podría ser efectivo incluso en cepas resistentes. A este compuesto se le denomina “Híbrido Quinolona-UC781”. En este proyecto se obtuvieron seis híbridos de quinolona-oxialquenílicos. Tres de los compuestos con éster metílico y tres con éster etílico en C-3. Cada serie contiene sustituyentes alquenílicos de longitud de cadena diferente, como los compuestos 6 y 15 (aliloxi), 7 y 16 (crotiloxi) y 8 y 17 (3,3-dimetilaliloxi). También se obtuvieron 8 híbridos de quinolona-amina. Cuatro de los compuestos contienen sustituyente nitro en C-3 y los restantes cuatro contienen sustituyente éster etílico en C-3. En ambas series de compuestos se obtuvieron derivados de quinolona en C-4 con dos aminas saturadas, terbutilamina (21, 27) y propilamina (22, 28) y dos aminas insaturadas; alilamina (23, 29) y propargilamina (24,30). Los resultados de acoplamiento molecular indicaron que las los compuestos 7 y 8 tienen las probabilidades mayores de mostrar afinidad con la TI de VIH y posiblemente actividad inhibitoria de la enzima. Mon, 30 Nov 2015 00:00:00 GMT https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/7366 2015-11-30T00:00:00Z https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/6708 Title: Ensambles supramoleculares basados en puntos cuánticos de carbono modificados superficialmente para aplicaciones biológicas Authors: Sotolongo Garcia, Roberto Daniel Description: En los últimos años una nueva clase de nanopartículas de carbono, conocidas como carbon dots (CDs) ha despertado el interés de los investigadores. Debido a sus excelentes propiedades ópticas y biocompatibilidad, los CDs han recibido una gran atención por sus potencialidades de aplicación en estudios de sistemas FRET. La transferencia de energía resonante de Förster es un proceso no radiativo en el que la energía de excitación electrónica de un donador (generalmente un fluoróforo) se transfiere a un receptor en el estado fundamental a través de interacciones dipolo-dipolo. Aunque hay numerosos reportes basados en sistemas FRET entre diferentes puntos cuánticos (QDs) y colorantes, poco ha sido reportado sobre el uso de CDs en este tipo de sistemas. En el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de CDs con el objetivo de utilizarlos en la detección de especies biológicas. Las propiedades ópticas de los CDs se estudiaron mediante espectrsocopía UV-Visible y fluorescencia molecular determinándose su rendimiento cuántico. Se diseñaron sistemas FRET entre CDs (donador) y diferentes especies (aceptores). Los sistemas FRET con mejores características se utilizaron para la detección de moléculas de interés biológico Sat, 31 Dec 2022 00:00:00 GMT https://rinacional.tecnm.mx/jspui/handle/TecNM/6708 2022-12-31T00:00:00Z