1. Repositorio Institucional del Tecnológico Nacional de México (RI - TecNM)
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Title:	Estudio de las reacciones de isomerización, acilación y eliminación de oximas de aldehídos aromáticos catalizadas por lipasas de Candida antarctica (Novozyme435)
Authors:	Aquino Santiago, Justino
metadata.dc.subject.other:	oximas, lipasas, Candida antartica
Issue Date:	2017-12-11
Publisher:	Tecnológico Nacional de México
metadata.dc.publisher.tecnm:	Instituto Tecnológico de Veracruz
Description:	Las oximas son compuestos orgánicos de alto valor agregado con una amplia gama de aplicaciones: anticancerígenos, antimicrobianos, bloques de construcción en la producción de Nylon-6, antídotos para el tratamiento de intoxicaciones por compuestos organofosforados (plaguicidas, insecticidas y armas químicas). Las oximas se obtienen a partir de aldehídos o cetonas e hidroxilamina y se convierten en diversos compuestos orgánicos. Recientemente se han desarrollado nuevos métodos para su obtención y la de sus derivados bajo los principios de la química verde (y la Biocatálisis). Por lo tanto, el objetivo del presente trabajo fue efectuar la síntesis mecanoquímica de oximas de aldehídos aromáticos y estudiar la actividad catalítica de la lipasa de Candida antarctica en reacciones de isomerización y acilación/eliminación de dichas oximas. Primeramente, se evaluó la síntesis mecanoquímica de oximas de aldehídos aromáticos con clorhidrato de hidroxilamina, utilizando uno de 4 materiales de soporte. Posteriormente, con las oximas de los aldehídos veratraldehído y vainillina, se estudió la isomerización Sin-Anti, con y sin la enzima. Para ello se probaron 40, 50 y 60°C empleando como disolventes: acetato de etilo y metil tert-butil éter. En el tercer objetivo, se probaron las reacciones de acilación/eliminación enzimática con las oximas de 5 aldehídos aromáticos, utilizando acetato de etilo como medio de reacción y acetato de vinilo como agentes acilantes en 80°C. Todas las reacciones se siguieron mediante CCF y/ó mediante GC-MS. Los resultados indicaron que la conversión mecanoquímica es completa para los aldehídos aromáticos en oximas en 40 minutos con rendimientos del producto aislado de entre 75-90%. Para la isomerización de las oximas de veratraldehído y vainillina, no se observaron cambios mediante CCF en la proporción de los isómeros Sin/Anti, en los disolventes probados. Respecto a las reacciones de acilación/eliminación, se obtuvieron los nitrilos correspondientes en presencia de la enzima con las 5 oximas probadas a las 160 horas. La estructura de los productos de todos los ensayos, se analizó mediante espectrometría de infrarrojo, espectrometría de resonancia magnética nuclear de 1H y de 13C y de Masas.
metadata.dc.type:	info:eu-repo/semantics/masterThesis
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