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Título:	Compuestos Quirales de tipo Sulfonamida, Tiourea y Urea como Organocatalizadores Bifuncionales en Fase Homogénea y Heterogénea en la Adición Asimétrica de Michael
Autor:	Servín Nájera, Felipe Antonio
metadata.dc.subject.other:	Compuestos Quirales de tipo Sulfonamida, Tiourea y Urea, Organocatalizadores Bifuncionales en Fase Homogénea y Heterogénea, Adición Asimétrica de Michae
Data:	2016-01-31
Editora:	Tecnológico Nacional de México
metadata.dc.publisher.tecnm:	Instituto Tecnológico de Tijuana
Descrição:	En la vida cotidiana varios de los productos que se usan son quirales, por ello es necesario el uso de organocatalizadores, para obtener bloques de construcción quirales. En este trabajo se han desarrollado una serie de 12 organocatalizadores para catálisis homogénea, seis organocatalizadores de tipo tiourea, seis organocatalizadores con simetría C2 de tipo sulfonamida; y 10 organocatalizadores soportados para catálisis heterogénea de los cuales dos soportados en poliestireno de tipo tiourea y ocho soportados en gel de sílice tres de tipo urea y cinco de tipo sulfonamida. Los 22 organocatalizadores fueron utilizados en la reacción asimétrica de Michael de cetonas y aldehídos a nitroestireno; adicionalmente fue necesario el desarrollo de una técnica de monoprotección de diaminas con Boc, logrando obtener la (1R,2R)-cicloxhexan-1,2-diamina monoprotegida en escala de hasta 4 g. Los 12 organocatalizadores para catálisis homogénea, fueron evaluados en la adición asimétrica de Michael, de acetona, ciclohexanona, isobutiraldehído y propanaldehído a nitroestireno, los resultados de las pruebas catalíticas se cuantificaron mediante cromatografía líquida de alta resolución; los mejores resultados se obtuvieron con los organocatalizadores de tipo sulfonamida con rendimientos, distereo- y enantioselectividades que van de moderados a excelentes, mediante cálculos computacionales se demostró las múltiples interacciones de enlace de hidrógeno y la formación de una cavidad quiral que mimetiza el sitio activo de una enzima. Los 10 organocatalizadores para catálisis heterogénea, fueron evaluados en la adición asimétrica de Michael, de acetona, ciclohexanona, isobutiraldehído y propanaldehído a nitroestireno, los resultados de las pruebas catalíticas se cuantificaron mediante cromatografía líquida de alta resolución, los rendimientos, distereo- y enantioselectividades obtenidos van de moderados a buenos
metadata.dc.type:	info:eu-repo/semantics/masterThesis
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