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Title: Estudio estructural de metabolitos secundarios aislados de organismos marinos y terrestres del estado de Veracruz
Authors: Ortiz Celiseo, Araceli
metadata.dc.subject.other: Estudio estructural, metabolitos secundarios, organismos marinos, organismos terrestres
Issue Date: 2019-02-01
Publisher: Tecnológico Nacional de México
metadata.dc.publisher.tecnm: Instituto Tecnológico de Veracruz
Description: El hombre ha hecho uso de los beneficios provenientes de la naturaleza, utilizando plantas terrestres y especies marinas para el tratamiento de sus enfermedades. Esta información ha permitido encontrar una gran cantidad de principios activos con estructuras novedosas, dando lugar a una gran cantidad de los fármacos que se usan en la actualidad. Por tal motivo, el objetivo del presente trabajo fue extraer, purificar y elucidar la estructura de metabolitos secundarios de la planta Azadirachta indica y de las esponjas Ectyoplasia ferox y Amphimedon compressa, recolectados en el estado de Veracruz. La metodología para la obtención de los metabolitos secundarios consistió en: i) extraer el material biológico por maceración en frío; ii) fraccionamiento de los extractos de cada una de las especies mediante el método de Kupchan; iii) Se aislaron y purificaron los metabolitos secundarios presentes en estas fracciones, utilizando diferentes tipos de cromatografías, para las purificaciones finales se utilizó HPLC semipreparativo. Los fraccionamientos se siguieron por cromatografía en CCF y RMN 1H. Como resultado de este trabajo se han obtenido dos nuevos metabolitos, 3-O-butil-(-)- epicatequina (63) y 3-O-butil-(-)-epigalocatequina (64), además de seis compuestos ya reportados en la literatura, que se aislaron de la corteza de Azadirachta indica. Las estructuras de todos los compuestos, nuevos y ya reportados, se establecieron mediante análisis de técnicas espectroscópicas antes mencionadas y mediante ESI-HRMS. Es importante destacar que las estructuras de los nuevos metabolitos 63 y 64, representan uno de los pocos ejemplos de compuestos naturales con un grupo n-butil éter en la naturaleza. De la esponja marina Ectyoplasia ferox, se aisló el compuesto estigmast-5-en-3-ol (71) y el ciclopeptido ectioplasina (72). El compuesto 71 también conocido como β-sitosterol, ya había sido aislado por Gauvin et al. (1988) de la esponja marina Petrosia spheroida. Sin embargo, ectioplasina (72) es un nuevo ciclopeptido que no ha sido reportado previamente en la literatura. En el caso de la esponja Amphimedon compressa, sólo se realizaron fraccionamientos preliminares y no se obtuvieron compuestos puros ya que la cantidad no era la suficiente para seguir purificando
metadata.dc.type: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
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