1. Repositorio Institucional del Tecnológico Nacional de México (RI - TecNM)
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Título :	Obtención químico-enzimática de fragancias y aromas quirales
Autor :	Montalvo Mata, Adán
metadata.dc.subject.other:	FRAGANCIAS, AROMAS QUIRALES
Fecha de publicación :	2020-12-05
Editorial :	Tecnológico Nacional de México
metadata.dc.publisher.tecnm:	Instituto Tecnológico de Veracruz
Descripción :	En la industria de las fragancias, el desarrollo y síntesis de moléculas quirales, tales como: el aldehído 3-metil-5-fenil-pentanal (Citralis® o Mefranal®), su alcohol derivado, 3-metil-5-fenil-pentanol (Fenoxanol®) y su nitrilo, 3-metil-5-fenil- pentanonitrilo (Citralis nitrilo®), tradicionalmente requieren del uso de químicos complejos en cada etapa de reacción, así mismo de condiciones de reacción que resultan ser de difícil manejo. La obtención de un solo enantiómero de los compuestos mencionados, difiere en el perfil aromático a la de su enantiómero especular no superponible e incluso de la mezcla racémica, convirtiéndolos en productos de un alto valor agregado. Por lo tanto, para la investigación, como la industria; Un reto es el desarrollo de metodologías de síntesis, menos abrasivas como las de biocatálisis y biotransformación, que usan (bio)catalizadores o parte de ellos en condiciones de reacción de bajo costo energético, exhibiendo -quimio - regio y -estereoselectividad en un solo paso de reacción. Por este motivo; el proyecto evaluó las reacciones y caracterizó estructuralmente los productos de biotransformación y biocatálisis de Mefranal® y sus derivados, determinando la configuración estequiométrica mediante polarimetría e interpretando las señales de interés en espectroscopias de CG-EM, IR-FT y RMN. Obteniendo que, en reacciones de biorreducción, Sacharomisae cerevisiae (bio)redujo a Mefranal®. La rotación óptica en +15.0° ±0.2 hizo referencia a la obtención del enantiómero (R)- Fenoxanol® con rendimientos que oscilaron los 32% a 35%, independientemente de los 3 medios empleados, en tiempos de 72 horas a 37°C. En la etapa de biocatálisis para la (bio)acetilación de Fenoxanol® racémico, usando acetato de vinilo como agente acetilante y Cal-B. La rotación óptica de -7.0° ±0.1, indicó la obtención del enantiómero de configuración (S)-éster de Fenoxanol® con rendimientos del 45% en tiempos de 12 horas a 40° C. La oxima de Mefranal® racémica se obtuvo con rendimientos del 95% en un solo paso de síntesis, usando un sistema de reflujo con NH2OH.HCl a 65°C durante 3 horas. La obtención y la caracterización estructural de la oxima de Mefranal® y el éster de Fenoxanol®, son aportes de nuevas moléculas con perfiles aromáticos, posibles candidatas a fragancias. Finalmente, el enantiómero de configuración (S)-Citralis Nitrilo® (Nitrilo de Mefranal) se obtuvo con rotación óptica de -2.0° empleando a Cal-B, con rendimientos del 45% y tiempos de 24 horas a 80° C.
metadata.dc.type:	info:eu-repo/semantics/masterThesis
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