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Titre: Estudio de las propiedades ópticas y electroquímicas de naftalendiimidas con aplicaciones diversas
Auteur(s): Castro Riquelme, Castro Riquelme
metadata.dc.subject.other: Propiedades ópticas, propiedades electroquímicas de naftalendiimidas
Date de publication: 2021-01-21
Editeur: Tecnológico Nacional de México
metadata.dc.publisher.tecnm: Instituto Tecnológico de Tijuana
Description: este trabajo se sintetizaron seis NDIs disustituidas en las posiciones C-2, C-6, cuatro NDIs monosustituidas en la posición C-2, tres NDIs metiladas y tres complejos, para estudiar su aplicación potencial como sensores de cationes, colorantes en celdas solares (DSSC) y como intercaladores de ADN. Las NDIs con sustituyentes piridina en su estructura (3d, 3f, 3d', 3e' y 3f') mostraron sensibilidad hacia cationes distintos en acetonitrilo, entre los que destacan Cu2+, Fe2+, Fe3+, Zn2+, Co2+ y Cr3+, con respuesta medible por espectroscopia UV-vis y fluorescencia. Las 3d', 3e' y 3f' también mostraron respuesta colorimétrica observable a simple vista con Cu2+ y Cr3+. Los complejos 3d'-Cu2+ y 3e'-Cu2+ presentan respuesta colorimétrica a Fe2+ y cambios en la intensidad de fluorescencia únicos que no se obtienen con la NDI sin Cu2+. Por otra parte, las NDIs modificadas con grupos piridina (3d, 3f, 3d', 3e' y 3f') también presentan solubilidad en medio acuoso ácido, mostrando sensibilidad y selectividad hacia Hg2+, formando un complejo que precipita y remueve hasta un 92% del Hg2+ de la solución. En celdas solares DSSC se optimizaron los parámetros de celda, permitiendo una reproducibilidad mayor de las celdas ensambladas. Los resultados mejores se obtuvieron con la NDI 4a, logrando ƞ de hasta 0.6%, FF de 56 y Jsc de 2.6 mA/cm2. Los valores de ƞ y Jsc en 4a son inversamente proporcionales a su concentración, concentraciones mayores de NDI generan valores de resistencia grandes, almacenamiento de carga y transferencias electrónica entre NDIs. Los estudios del tiempo de sensibilización mostraron que de 0 a 12 h existe un incremento en la concentración de NDI en el ánodo, sin embargo, a tiempos mayores la concentración de NDI disminuye. Las NDIs modificadas con grupos piridinas 8am, 8bm, 3d', 3e'm y 3f' se probaron como intercaladores de ADN mostrando sensibilidad a distintos tipos de ADN medible por fluorescencia de manera directa, presentando constantes de unión en el orden de 1x106 valores similares a los reportados en la literatura para NDIs, por medio de viscosimetría se observó un modo de unión “clásico” por intercalación y no por unión en los surcos. Los valores mayores de constantes de unión se obtuvieron para aquellas moléculas que tienen carga en su estructura y no tienen sustituyentes en el naftaleno, además de tener la viabilidad celular menor corroborando los resultados analíticos
metadata.dc.type: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Collection(s) :DOCTORADO EN CIENCIAS EN QUÍMICA

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